6-phenylphenanthridine-2-carbonitrile | 1341197-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylphenanthridine-2-carbonitrile
• CAS: 1341197-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: UTRRVGAKCUBRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到6-phenylphenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines

  摘要：

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302489n

文献信息

• [EN] PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE PYRROLOQUINOLINE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013117986A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The patent provides novel compounds with potential anti-malarial activity and process of synthesis thereof. Further, the process for the synthesis of known antimalarial natural products marinoquinazolinone A-F, aplidiopsamine A and their potential antimalarial analogues is disclosed.

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新型化合物及其合成方法。此外，还公开了用于合成已知抗疟天然产物马林喹唑啉酮A-F、阿普利地阿普胺A及它们的潜在抗疟类似物的方法。
• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Double C–H amination by consecutive SET oxidations
  作者：Christopher J. Evoniuk、Sean P. Hill、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c6cc03106d

  日期：——

  A new method for intramolecular C–H oxidative amination is based on a FeCl₃-mediated oxidative reaction of anilines with activated sp³ C–H bonds.

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。
• PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150336947A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The patent provides novel compounds with potential anti-malarial activity and process of synthesis thereof. Further, the process for the synthesis of known antimalarial natural products marinoquinazolinone A-F, aplidiopsamine A and their potential antimalarial analogues is disclosed.

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新化合物及其合成过程。此外，还公开了天然抗疟药物Marinoquinazolinone A-F、Aplidiopsamine A及其潜在的抗疟类似物的合成方法。