N-(4-chlorobenzyl)acridine | 1372853-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)acridine
• 英文别名: 10-(4-chlorobenzyl)-9,10-dihydroacridine；10-[(4-chlorophenyl)methyl]-9H-acridine
• CAS: 1372853-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: CVWLLIOKUYOYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)acridine 、 4-甲苯硫酚 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到10-(4-chlorobenzyl)-9-(p-tolylthio)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的x吨衍生物的无催化剂直接C（sp 3）–H磺酰化

  摘要：

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。

  DOI：

  10.1039/c8gc03898h
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant

  摘要：

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30684k

文献信息

• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。