10(R),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester | 89461-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10(R),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
• 英文别名: threo hepoxilin B₃ methyl ester；Methyl (10R,11R,12S)-10-hydroxy-11,12,-epoxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate；(5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate；Methyl-(10S)-hydroxy-(11S,12S)-epoxy-(5Z,8Z,14Z)-eicosatrienoate；methyl (5Z,8Z,10R)-10-hydroxy-10-[(2S,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,8-dienoate
• CAS: 89461-47-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: PCSYHGQVLFQXBT-ZKOZPKCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10(R),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到10(R),11(S),12(S)-hepoxilin B₃
  参考文献：
  名称：

  差向异构hexixilins（-）-（10R）-B 3和（+）-（10S）-B 3的合成，性质和鉴定

  摘要：

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89921-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 trityl tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.9h， 生成 10(R),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hepoxilins B3: Synthesis of all four stereoisomers and a glutathione adduct

  摘要：

  Utilizing (-)-quinic acid as a differentiated bis-aldehyde chiron, both pairs of hepoxilin B-3 enantiomers and a glutathione adduct were synthesized by regiospecific functionalization of an acyclic vic-diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73491-5

文献信息

• Synthesis, properties, and identification of epimeric hepoxilins (−)-(10R)-B3 and (+)-(10S)-B3
  作者：Ludmila L. Vasiljeva、Tatjana A. Manukina、Peter M. Demin、Margarita A. Lapitskaja、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89921-x

  日期：1993.5

  individual epimers of hepoxilin B3, a new total synthesis procedure was developed consisting of subsequent condensations of enentiomerically pure (2R,3S)-epoxy-5-undecynal with LiCCCH2Cl and HCC(CH2)3COOMe, followed by Lindlar hydrogenation, and finally epimer separation. Derivatives of hepoxilin -(10R,11R,12S)-B3 (free acid, methyl ester and acetate of methyl ester) are more polar on silica gel, have

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B
• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.
• Hepoxilins B3: Synthesis of all four stereoisomers and a glutathione adduct
  作者：Yuri Y. Belosludtsev、R.Omindine Kollah、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73491-5

  日期：1994.7

  Utilizing (-)-quinic acid as a differentiated bis-aldehyde chiron, both pairs of hepoxilin B-3 enantiomers and a glutathione adduct were synthesized by regiospecific functionalization of an acyclic vic-diol.