(1S,2S)-trans-2-azidocycloheptanol | 125356-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-2-azidocycloheptanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-azidocycloheptan-1-ol
• CAS: 125356-53-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: DXFAAMPAKSPSPV-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-2-azidocycloheptanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1S,2S)-2-氨基环庚醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（±）-反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分。

  摘要：

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2150
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基环庚烷 在 sodium azide 、 lipase AK from Pseudomonas sp 、 ammonium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,2S)-trans-2-azidocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（±）-反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分。

  摘要：

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2150

文献信息

• HONIG, HELMUT;SEUFER-WASSERTHAL, PETER;FULOP, FERENC, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2341-2345
  作者：HONIG, HELMUT、SEUFER-WASSERTHAL, PETER、FULOP, FERENC

  DOI：——

  日期：——