N,N-dimethyl-4-(6-phenylphenanthridin-2-yl)aniline | 1402905-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(6-phenylphenanthridin-2-yl)aniline
• CAS: 1402905-22-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂
• 分子量: 374.485
• InChiKey: XYPSAEUKGTXXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(benzhydrylideneamino)-3-chlorophenyl]-N,N-dimethylaniline 在 potassium tert-butylate 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-4-(6-phenylphenanthridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines

  摘要：

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302489n