(-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene | 146355-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
• 英文别名: (3aS,6E,7aR)-2,2-dimethyl-6-propylidene-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 146355-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XDTOKYHXKWURJI-UEUGTDCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aR,9bS)-8-Ethoxy-2,2-dimethyl-5-prop-(E)-ylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective diene-transmissive [4 + 2]-cycloaddition strategy for the construction of the tetracyclic quassinoid framework

  摘要：

  The tetracyclic quassinoid framework was stereoselectively constructed using a diene-transmissive Diels-Alder reaction between the cyclic formyl-diene 13 and ethyl vinyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00056a008

文献信息

• A stereoselective diene-transmissive [4 + 2]-cycloaddition strategy for the construction of the tetracyclic quassinoid framework
  作者：Claude Spino、Gang Liu

  DOI：10.1021/jo00056a008

  日期：1993.2

  The tetracyclic quassinoid framework was stereoselectively constructed using a diene-transmissive Diels-Alder reaction between the cyclic formyl-diene 13 and ethyl vinyl ether.
• The Diene-Transmissive [4 + 2]-Cycloaddition Strategy: Stereoselective Synthesis of Advanced Intermediates to Quassinoids
  作者：Claude Spino、Gang Liu、Noah Tu、Suzanne Girard

  DOI：10.1021/jo00098a017

  日期：1994.9

  Complex intermediates to quassinoids', some optically active and containing many functional groups, were synthesized via a diene-transmissive Diels-Alder strategy. The stereochemistry of the key inter- and intramolecular cycloadditions was controlled by stereodefined groups on the preexisting C ring and on the tether.
• A diene-transmissive approach to the quassinoid skeleton
  作者：Claude Spino、Bryan Hill、Pascal Dubé、Stéphane Gingras

  DOI：10.1139/v02-196

  日期：2003.1.1

  Several tetracyclic molecules were prepared by diene-transmissive Diels–Alder cycloadditions. Control over the stereochemical outcome of the cycloaddition was achieved and the structural features of the precursors affecting the stereochemistry is discussed. Useful information was gathered concerning the factors governing this stereocontrol, which will be indispensable for the future of this strategy

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。