(4R,5S)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one | 289503-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (1S,6R)-6-hydroxy-4'-methoxy-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
• CAS: 289503-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LBJQOOFULSFEHN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5S)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907

文献信息

• Synthesis of hybrid natural product analogues with anti-tumour properties
  作者：Stephania Christou、Alyn C. Edwards、Robin G. Pritchard、Peter Quayle、Yiwei Song、Ian J. Stratford、Katharine F. Williams、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.033

  日期：2016.9

  High yielding and diastereoselective conjugate addition reactions of a (−)-quinic acid derived enone have provided access to a small library of hybrid analogues of the anti-tumour natural products antheminone A and COTC. The novel compounds were assessed for their antiproliferative activities towards the A549 non-small-cell lung cancer cell line revealing some useful structure-activity relationships

  （-）-奎尼酸衍生的烯酮的高产率和非对映选择性共轭加成反应提供了访问小分子抗肿瘤天然产物蒽醌A和COTC杂合类似物的途径。评估了新化合物对A549非小细胞肺癌细胞系的抗增殖活性，揭示了一些有用的构效关系。
• Serendipitous Discovery of a Cascade Approach to Perhydrodibenzofuranones Related to the Natural Product Incarviditone
  作者：Roger Whitehead、Stephania Christou、Alyn Edwards、Robin Pritchard、Peter Quayle、Ian Stratford

  DOI：10.1055/s-0033-1341081

  日期：——

  The unexpected discovery of an eliminative deprotection and cyclodimerization cascade reaction sequence led to the preparation of a series of perhydrodibenzofuranones that bear a structural resemblance to the natural product incarviditone. One of the novel dimers was found to show significant antiproliferative activity towards a non-small-cell lung cancer cell line, and represents a useful lead compound for the discovery of more potent anti-cancer agents.