1-(3,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1422444-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1422444-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: ZPEUJQHOCLICKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.534±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 1-(3,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺中间体对苯甲酰胺衍生物进行对位选择性自由基三氟甲基化

  摘要：

  使用亚胺中间体开发了苯甲酰胺衍生物的对位选择性 C-H 三氟甲基化。由 Tf 2 O、吡啶和酰胺原位形成的亚胺物种在对位上对自由基型亲核 C-H 三氟甲基化具有显着增强的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208089

文献信息

• Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile
  作者：Dangui Wang、Guo-Jun Deng、Shiya Chen、Hang Gong

  DOI：10.1039/c6gc02000c

  日期：——

  An efficient, practical, catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes using readily available and inexpensive CF₃SO₂Na as a CF₃-source in water–acetonitrile is described.

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。
• PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.011

  日期：2013.1

  A PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions has been described. This protocol precludes the need of substrate pre-functionalization and metal catalysts, enabling a direct access to a series of trifluoromethylated arenes and heterocycles containing common functional groups in moderate and good yields.

  已经描述了在无金属条件下用CF 3 SiMe 3进行的Phi（OAc）2介导的芳烃的氧化三氟甲基化。该方案排除了对底物进行预官能化和金属催化剂的需要，从而能够以中等和良好的收率直接进入一系列含有常见官能团的三氟甲基化的芳烃和杂环。