(R)-1-{(2S,3S)-2-[[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 288074-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-{(2S,3S)-2-[[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 288074-34-0
• 化学式: C₄₇H₆₈N₆O₁₁S
• 分子量: 925.157
• InChiKey: LYNIZUAXNKFIGH-YUGFMUDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  227.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,3S)-2-[[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 茴香硫醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3S,6S,9S,12R)-4-acetyl-3-[(2S)-butan-2-yl]-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[(S)-1-Hydroxymethyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]-ethylidene}-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1-{(2S,3S)-2-[[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x