p-[((2-aminoethylamino)-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside | 1417341-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-[((2-aminoethylamino)-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside
• CAS: 1417341-51-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₈
• 分子量: 409.396
• InChiKey: LSFHCVMHTAQHGQ-DPIRZVCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  183.6
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-[((2-aminoethylamino)-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside 、 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 {N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-N’-[2’-(4’’-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenylamido)ethyl]}squaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和性标记的重氮功能化的甘露糖苷：FimH的麻烦。

  摘要：

  光亲和标记通常用于研究溶液中的配体-受体相互作用。我们已经采用了一种跨学科的方法来实现对凝集素FimH的简便光标记，FimH是一种细菌蛋白，对于粘附，定植和感染至关重要。在我们的早期工作之后，我们在这里设计并合成了作为高亲和力FimH配体的重氮嗪官能化的甘露糖苷，并进行了广泛的研究，研究了最佳配体（甘露糖苷3）与一系列模型肽和FimH的光交联。值得注意的是，我们采用了高性能质谱仪，能够以最高的准确性检测辐射结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.163
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 p-[((2-aminoethylamino)-2,3-dioxocyclobut-1-enyl)amino]phenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和性标记的重氮功能化的甘露糖苷：FimH的麻烦。

  摘要：

  光亲和标记通常用于研究溶液中的配体-受体相互作用。我们已经采用了一种跨学科的方法来实现对凝集素FimH的简便光标记，FimH是一种细菌蛋白，对于粘附，定植和感染至关重要。在我们的早期工作之后，我们在这里设计并合成了作为高亲和力FimH配体的重氮嗪官能化的甘露糖苷，并进行了广泛的研究，研究了最佳配体（甘露糖苷3）与一系列模型肽和FimH的光交联。值得注意的是，我们采用了高性能质谱仪，能够以最高的准确性检测辐射结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.163

文献信息

• Glycoarrays by a New Tandem Noncovalent-Covalent Modification of Polystyrene Microtiter Plates and their Interrogation with Live Cells
  作者：Carsten Grabosch、Katharina Kolbe、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/cbic.201200365

  日期：2012.9.3

  Glycoarrays—easier than ever: Glycoarrays were fabricated on polystyrene microtiter plates with great ease by using a tandem process that combined hydrophobic adsorption and thiourea bridging. They were validated by testing specific bacterial adhesion and its inhibition.

  糖阵列比以往任何时候都更容易：通过结合疏水吸附和硫脲桥联的串联工艺，可以在聚苯乙烯微量滴定板上轻松制造糖阵列。通过测试特定的细菌粘附及其抑制作用来验证它们。