methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside | 29024-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-anhydro-5-O-(phenylmethyl)-I(2)-D-lyxofuranoside；(1S,2R,4R,5S)-2-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 29024-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XAOAXRUYUGVVRU-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 37.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Fluorination by anchimeric assistance of a diallylamino group: application to the synthesis of some methyl aminofluoropentofuranosides
  作者：Marie-Béatrice Giudicelli、Marie-Agnès Thomé、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84057-d

  日期：1993.10

  Methyl 2,3-trans-dialkylaminofluoro-alpha(or beta)-D-pentofuranosides were prepared by fluorination wherein the dialkylamino, group assists the replacement of a trans-vicinal mesylate. Whatever the location of the dialkylamino group (alpha or beta face of the ring), the regioselectivity of fluorination depends mainly on the alpha or beta orientation of the anomeric methoxyl group. The use of a diallylamino substituent led to methyl 3-amino-2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-xylofuranoside, methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-arabinofuranoside, methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranoside, and methyl 3-amino-2,3-dideoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranoside. Attempts to obtain 2(or 3),5-difluoro analogues staring from corresponding dimesylates gave only disappointing results.
• Gopishetty, Bhaskar; Zhu, Jinge; Rajan, Rakhi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1243 - 1250
  作者：Gopishetty, Bhaskar、Zhu, Jinge、Rajan, Rakhi、Sobczak, Adam J.、Wnuk, Stanislaw F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et equilibre thermodynamique des huit 5-O-benzyl-2- (ou 3)- dimethylamino-3 (ou 2)-O-mesyl-α (ou β)-D- (ou ) - furanosides de methyle
  作者：Marie-Béatrice Giudicelli、Marie-Agnès Thomé、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90122-x

  日期：1992.1

  Regioselectivity of the opening of 2,3-anhydrofuranosides 1 (alpha and beta) and 2 (alpha and beta) by dimethylamine (and by ammonia for 1) has been determined. Thermic stability of the eight corresponding vic-dimethylaminomesylates 11-14 (alpha and beta) in CD3CN and C6D6 has been studied by H-1 NMR : in each case steric hindrance seems to be the determinant factor of the four thermodynamic equilibria 11 reversible 12 (alpha and beta) and 13 reversible 14 (alpha and beta); aziridinium ions are assumed to be formed as intermediates and one of them has been effectively observed.
• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• 2‘-Chloro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoro-<scp>d</scp>-ribonucleosides:  Synthesis, Stereospecificity, Some Chemical Transformations, and Conformational Analysis
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Grigorii G. Sivets、Cornelis Altona

  DOI：10.1021/jo0340859

  日期：2003.7.1

  afforded 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-chloro-d-pentofuranosyl nucleosides as the principal products (47-81%) of the reaction, along with recovered starting nucleoside (11-33%) (Scheme 3). Easy HF elimination was also observed in the case of the 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-beta-d-ribofuranosides of thymine (17) and adenine (20) (Scheme 3). The role of conformational peculiarities of 2'-chloro-2'

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β