2-Butadienyl anions | 64480-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Butadienyl anions
• 英文别名: 2-buta-1,3-dienyl anion；trans-Butadienyl；1,3-Butadienanion；buta-1->3,3-dienide
• CAS: 64480-63-3；121360-90-5
• 化学式: C₄H₅
• 分子量: 53.0837
• InChiKey: XMBNYBXXHOMISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 dimethylamine; deprotonated form 作用下， 生成 2-Butadienyl anions
  参考文献：
  名称：

  气相中丁二烯阴离子的化学性质†

  摘要：

  在相对较低的压力下，通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪中的强阴离子碱从1,3-丁二烯提取质子，生成1-和2-丁二烯基阴离子的异构体混合物。1,3-丁二烯的气相酸度ΔG °酸与从2位上质子的提取相关联，导致产生2-丁二烯基阴离子，确定为1627±2 kJ / mol。发现通过从1，3-丁二烯中的1-位质子抽象形成的1-丁二烯基阴离子的稳定性比2-丁二烯基阴离子的稳定性低约10kJ / mol。这种稳定性差异可以通过高级的ab-initio确认计算，其预测了1-丁二烯基阴离子的平面，电荷局部结构，其中丁二烯π系统仍然完好无损。2-丁二烯基阴离子的额外稳定化是通过使中心C C键旋转100°实现的，该键破坏了丁二烯π系统，以实现烯丙基电荷离域化，从而导致具有两个几乎正交的π系统的结构。通过与一氧化二氮的探针反应，可以方便，明确地区分和区分异构的1和2丁二烯基阴离子，这清楚地揭示了这两种异构的丁二烯基阴离子的独特化学性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140603

文献信息

• The bicyclobutyl anion: an alkyl carbanion
  作者：Steven R. Kass、Phillip K. Chou

  DOI：10.1021/ja00231a063

  日期：1988.11