Z-β-(1-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide | 128666-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Z-β-(1-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide
• CAS: 128666-31-9
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄
• 分子量: 544.783
• InChiKey: LABFAXWEJSMSIZ-DNGXXSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z-β-(1-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide
  参考文献：
  名称：

  两性离子光学非线性D– π – A材料的Langmuir–Blodgett对准

  摘要：

  Z - β-（1-烷基-4-喹啉鎓）-α-氰基-4-苯乙烯基二氰基甲烷（R-Q3CNQ，其中R = C 6 H 13至C的合成，Langmuir-Blodgett（LB）沉积和电荷转移谱描述了20 H 41）和四个取代的类似物。沉积是Z型的，并且性质取决于疏水链的长度。Ç 6 ħ 13 -Q3CNQ至C 14 ħ 29层-Q3CNQ形式绿色LB膜（λ最大= 614±4纳米; HWHM = 37±2纳米），并占据28-34埃2每分子至少为25mN米-1。与此相反，C 15 ħ 31 -Q3CNQ至C 20 ħ 41 -Q3CNQ占据40-50埃2每分子; 它们的薄膜是紫色的，λmax = 565±4 nm，HWHM = 22±1 nm。该变化归因于分子倾斜的变化，该变化导致转变从分子间过程转变为分子内过程。C 16 H 33 -Q3CNQ多层膜表现出很强的二次谐波产生（SHG），强度随LB层数的增加而平方增加。

  DOI：

  10.1039/ft9908601117

文献信息

• Rectifying characteristics of Mg|(C16H33-Q3CNQ LB film)|Pt structures
  作者：Geoffrey J. Ashwell、J. Roy Sambles、A. Scott Martin、William G. Parker、Marek Szablewski

  DOI：10.1039/c39900001374

  日期：——

  The Mg|(LB monolayer)|Pt structures of Z-β-(1-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide (C16H33–Q3CNQ) show asymmetric current–voltage characteristics; the behaviour is attributed to the organic monolayer although whether it is due to the presence of the permanent dipole moment or molecular rectification is unclear.

  Z -β-（1-十六烷基-4-喹啉鎓）-α-氰基-4-苯乙烯基二氰基甲烷（C 16 H 33 –Q3CNQ）的Mg |（LB单层）| Pt结构表现出不对称的电流-电压特性。该行为归因于有机单分子层，尽管尚不清楚是由于永久偶极矩的存在还是由于分子整流。
• Synthesis and Langmuir–Blodgett films of a zwitterionic D-π-A adduct of tetracyanoquinodimethane (TCNQ)
  作者：Norman A. Bell、Richard A. Broughton、John S. Brooks、T. Alwyn Jones、Stephen C. Thrope、Geoffery J. Ashwell

  DOI：10.1039/c39900000325

  日期：——

  The efficient synthesis of a range of highly polar novel zwitterionic D-π-A adducts of tetracyanoquinodimethane (TCNQ) has been established and derivatives with an alkyl chain as short as eight carbon atoms have been fabricated as Langmuir–Blodgett (LB) films.

  已经建立了一系列高效的四氰基喹二甲烷（TCNQ）高极性新型两性离子D-π-A加合物的合成方法，并已将Langmuir-Blodgett（LB）膜制成烷基链短至八个碳原子的衍生物。
• Unimolecular Electrical Rectification in Hexadecylquinolinium Tricyanoquinodimethanide
  作者：Robert M. Metzger、Bo Chen、Ulf Höpfner、M. V. Lakshmikantham、Dominique Vuillaume、Tsuyoshi Kawai、Xiangli Wu、Hiroaki Tachibana、Terry V. Hughes、Hiromi Sakurai、Jeffrey W. Baldwin、Christina Hosch、Michael P. Cava、Ludwig Brehmer、Geoffrey J. Ashwell

  DOI：10.1021/ja971811e

  日期：1997.10.1

  Macroscopic and nanoscopic current-voltage measurements reveal asymmetries in the DC electrical conductivity through Langmuir-Blodgett multilayers and even monolayers of gamma-(n-hexadecyl)quinolinum tricyano-quinodimethanide, C(16)H(33)Q-3CNQ (5) These asymmetries are due to a transition of the ground-state zwitterion to an excited-state conformer which is probably neutral. Unimolecular electrical rectification by monolayers of 5 is unequivocally confirmed.