dimethyl 2-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)malonate | 1028981-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-hex-1-ynylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1028981-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: NMKMENFFFXBLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(hex-1-yn-1-yl)benzylidene)malonate 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-(2-butyl-3-chloro-1H-inden-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions

  摘要：

  钯催化的 2-烯基苯基乙炔与 CuCl2 或 CuBr2 的串联反应以良好的收率得到 3-氯-或 3-溴-1-亚甲基茚；这些化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1039/b909178e

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.