1-benzyloxymethyl-2-nitro-4-iodopyrrole | 1514894-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-2-nitro-4-iodopyrrole
• 英文别名: 4-Iodo-2-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole
• CAS: 1514894-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 358.135
• InChiKey: BNFSHJFASPGPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-nitro-4-iodopyrrole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-nitropyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1-benzyloxymethyl-2-nitro-4-iodopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j

文献信息

• Reactivity of 2-Nitropyrrole Systems: Development of Improved Synthetic Approaches to Nitropyrrole Natural Products
  作者：Xiao-Bo Ding、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01692

  日期：2018.10.19

  identification of effective methods for incorporation of this unusual motif into advanced natural product frameworks. The presence of electron-rich pyrrole N-protecting groups (BOM, Boz) was demonstrated to enable a variety of previously unsuccessful palladium-mediated cross-couplings to be carried out in high yield. Based on this foundation, a series of regio- and stereoselective synthetic routes toward the nitropyrrolin

  对2-硝基吡咯系统反应性的基础研究使得能够鉴定出将这种不同寻常的基序并入高级天然产物框架的有效方法。富电子吡咯N的存在-保护基团（BOM，Boz）被证明能够以高产率进行多种先前不成功的钯介导的交叉偶联。在此基础上，我们的小组（G1-3）开发了一系列针对硝基吡咯啉和heronapyrrole天然产物的区域和立体选择性合成路线。在此报告了这些方法的战略演变的完整说明，重点介绍了遇到的挫折和在途中取得的最终成功的细节，包括Heronapyrrole B的全合成。基础研究和完整的全合成为生物活性物质2的普及提供了途径。 -硝基吡咯天然产物的流形，并建立了实用和有效的方法来制备和加工与医学相关的2-硝基吡咯基序。