benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 128135-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 128135-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: MWEQIMNCYNMNLC-IAOMBJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Molekularsieb 4 Angstroem 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kolar, Cenek; Kneissl, Guenther, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 827 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthracycline oligosaccharides: facile stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosides
  作者：Cenek Kolar、Günther Kneissl、Heinz Wolf、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80090-p

  日期：1990.12

  with 9, obtained by O-deacylation of 8, afforded benzyl [O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)-(1----4)-O-( 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-alpha-L-hexopyranosyl)-(1----4)-(2,3,6-tri deo xy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside)] (11) and its 3''-benzyl analogue 12, respectively.

  苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2
• KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116
  作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Reagent-controlled chemo/stereoselective glycosylation of ʟ-fucal to access rare deoxysugars
  作者：Nitin Kumar、Monika Yadav、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108992

  日期：2024.1