3-phenyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline | 1454705-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline
• CAS: 1454705-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: UMPYSMNXUOBZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 对三氟甲氧基苯胺 在 氢碘酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到3-phenyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种基于 Pummerer 反应的氨基酸烷基喹啉-3-羧酸盐和 3-芳基喹啉的模块化合成

  摘要：

  由于双环N-杂环的生物学重要性和合成潜力，功能化喹啉的简明合成受到了持续的研究关注。然而，2,4-未取代的烷基喹啉-3-羧酸酯支架（药物设计中的一个重要主题）的合成路线仍然出奇地有限，从现成材料出发的模块化方案更是如此。我们在此报告酸性 I 2– DMSO 系统，可将现成的天冬氨酸和苯胺转化为烷基喹啉-3-羧酸盐。通过简单地用苯丙氨酸替换天冬氨酸，可以将该方法扩展到直接合成 3-芳基喹啉。机理研究表明，DMSO 通过 Pummerer 反应被 HI 激活以提供 C1 合成子，而氨基酸通过 I 2分解代谢为 C2 合成子-介导的 Strecker 降解。这两个同时生成的合成子与苯胺的正式 [3 + 2 + 1] 环化负责选择性形成喹啉核心。人类 5-HT4 受体配体的高效合成说明了该方案的综合效用。此外，还建立了以该反应为特征的 2-氘代 3-取代喹啉的前所未有的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03034

文献信息

• Aerobic Synthesis of Substituted Quinoline from Aldehyde and Aniline: Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Active and C–C Formative Cyclization
  作者：Rulong Yan、Xingxing Liu、Congming Pan、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xing Kang、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/ol402312h

  日期：2013.9.20

  An efficient method for the direct synthesis of substituted quinolines from anilines and aldehydes through C–H functionalization, C–C/C–N bond formation, and C–C bond cleavage has been developed. The method is simple and practical and employs air as an oxidant.

  已经开发了一种通过C–H官能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解从苯胺和醛直接合成取代喹啉的有效方法。该方法简单实用，并采用空气作为氧化剂。
• Metal-Free, Ionic Liquid-Mediated Synthesis of Functionalized Quinolines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/co500047w

  日期：2014.11.10

  An expedient and metal-free synthetic protocol for construction of substituted quinolines has been developed from anilines and phenylacetaldehydes using imidazolium cation-based ionic liquids as the reaction medium. Mechanistic analysis indicated that the reaction occurs through C-C and C-N bond formation to produce isolable 2,3-disubstituted quinoline intermediates, which undergo C-C bond cleavage to produce 3-substituted quinolines. The reaction proceeds smoothly with a range of functionalities in good to excellent yields. Advantages of this protocol include metal-free, environmentally friendly, recyclable reaction media, higher yields and shorter reaction times, and thus is promising for the efficient combinatorial synthesis of structurally diverse 2,3-disubstituted and 3-substituted quinolines.