1-(2-Methylselanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol | 82126-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methylselanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 82126-49-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSe
• 分子量: 235.228
• InChiKey: GHQWUOVLFAQKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methylselanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol 在 aluminum oxide 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2,2-dimethylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  环酮扩环的新方法

  摘要：

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87000-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-methylseleno-2-lithio propane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-Methylselanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环酮扩环的新方法

  摘要：

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87000-8

文献信息

• Original syntheses of carbonyl compounds and gem-dihalocyclopropanes from β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur、W. Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81039-x

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides possessing two alkyl substituents on the carbon bearing the selenenyl moiety react with dihalocarbenes generated from haloforms and thallous ethoxide or under phase transfer catalysis to produce ring enlarged ketones as the sole product in the first case, as the main product in the second. The reaction takes another course when the dihalocarbenes generated from haloforms and

  在带有亚硒基部分的碳上具有两个烷基取代基的β-羟基烷基硒化物与卤代烃和thallous ethoxide生成的二卤卡宾反应，或在相转移催化下生成环扩大的酮，在第一种情况下作为唯一产物，在第二种情况下作为主要产物。该反应时从卤仿和将tBuOK或从trihalomethylphenylmercury产生的dihalocarbenes采用和导线另一过程间别名到dihalocyclopropanes。
• LABAR, D.;LABOUREUR, J. L.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 983-986
  作者：LABAR, D.、LABOUREUR, J. L.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——
• KRIEF A.; LABOUREUR J. L.; DUMONT W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1549-1552
  作者：KRIEF A.、 LABOUREUR J. L.、 DUMONT W.

  DOI：——

  日期：——