R-(-)-cyclohexylphenylmethyl 3-phenyl-2-propenoate | 75814-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: R-(-)-cyclohexylphenylmethyl 3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: cyclohexyl(phenyl)methyl (E)-cinnamate
• CAS: 75814-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: UWIHXXWZFUGDQZ-QWYDYZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 R-(-)-cyclohexylphenylmethyl 3-phenyl-2-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson, Bill; Hansson, Anna-Tora; Ullenius, Christina, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 2, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-cyclohexylphenylmethanol 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到R-(-)-cyclohexylphenylmethyl 3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson, Bill; Hansson, Anna-Tora; Ullenius, Christina, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 2, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by NHC-Catalyzed Oxidative Esterification
  作者：Armido Studer、Suman De Sarkar、Anup Biswas、Chie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1260030

  日期：2011.6

  Kinetic resolution of racemic secondary alcohols by oxidative esterification using carbene catalysis is described. Good to moderate selectivity has been achieved. N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were systematically varied and several aldehydes were included in this study as acyl donors. As an oxidant, a readily available bisquinone-type system was used. carbene catalysis - kinetic resolution - oxidative

  描述了通过使用卡宾催化氧化酯化的消旋仲醇的动力学拆分。已经实现了良好到中等的选择性。N-杂环卡宾（NHCs）有系统地变化，几种醛作为酰基供体被包括在本研究中。作为氧化剂，使用容易获得的双醌型体系。 卡宾催化-动力学拆分-氧化酯化-仲醇-酰基la离子