(E)-3-ethylidenecyclohexanol | 110774-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-ethylidenecyclohexanol
• 英文别名: (E)-ethylidenecyclohexanol；(3E)-3-ethylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 110774-44-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JZYGCXOKRQWCNB-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1-ethoxy-ethoxy)-hex-1-yne 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-ethylidenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of type-II intramolecular ene reactions of .delta.,.epsilon.-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a021

文献信息

• Unprecedented stereochemical control in the intramolecular ene-reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes using exceptionally bulky organoaluminum reagents: Elucidation of the transition state
  作者：Takashi Ooi、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89682-4

  日期：——

  Unprecedented stereochemical control has been achieved in the type II intramolecular ene reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes leading to trans-cyclohexanols with excellent selectivity under very mild conditions, using exceptionally bulky methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR). Success of the stereocontrolled cyclization can be ascribable to the ability of this modified organoaluminum

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。
• 3-Ethylidenecyclohexyl acetates from acetic acid treatment of 1-(1-hydroxyethyl)bicyclo[3,1,0]hexanes
  作者：N. G. Steinberg、G. H. Rasmusson、G. F. Reynolds、J. P. Springer、B. H. Arison

  DOI：10.1021/jo01333a035

  日期：1979.9
• JOHNSTON, MADELINE I.;KWASS, JILL A.;BEAL, RICHARD B.;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5419-5424
  作者：JOHNSTON, MADELINE I.、KWASS, JILL A.、BEAL, RICHARD B.、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——