8-chloro-5-methyl-4'-thioxo-5,12a-dihydrospiro[benzo[2,3][1,4]thiazepino[5,6-b]indole-12,5'-thiazolidin]-2'-one | 1429016-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-5-methyl-4'-thioxo-5,12a-dihydrospiro[benzo[2,3][1,4]thiazepino[5,6-b]indole-12,5'-thiazolidin]-2'-one
• CAS: 1429016-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃OS₃
• 分子量: 417.964
• InChiKey: YYVZZWJXSHKYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 8-chloro-5-methyl-4'-thioxo-5,12a-dihydrospiro[benzo[2,3][1,4]thiazepino[5,6-b]indole-12,5'-thiazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体通过杂-迈克尔加成和分子内杂环化促进螺环化

  摘要：

  一种易于合成的新型螺5-噻唑烷-2--2-吲哚并[1,5]苯并噻氮平的连续有效方法 伊斯丁， 4-硫代噻唑啉酮-2-一 和 2-氨基苯硫酚被报道。合成涉及通过[bmIm] OH促进的Knoevenagel缩合反应形成N-甲基-3-（2-氧代-4-硫代噻唑并恶唑啉酮-5-亚甲基）-1,3-二氢吲哚-2-酮。4-硫代-2-噻唑烷酮 和 伊斯丁。离子液体上的Knoevenagel产品促进了Thia-Michael加成2-氨基苯硫酚分子内环缩合反应可制得具有高原子经济性的标题化合物。离子液体[bmIm] OH可以完全回收，并且可以三次循环进行合成，而工艺效率没有明显下降。反应的整个顺序是将反应物定量转化为螺[1,5]苯并噻氮平在环境温度下。通过分离knoevenagel产品的thia-Michael加合物，可以支持顺序反应途径2-氨基苯硫酚 在相同的反应条件下将加合物定量转化为最终产物。

  DOI：

  10.1039/c3nj41070f