10-chloro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester | 36038-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 10-chloro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 36038-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄
• 分子量: 293.707
• InChiKey: XDAUFWHGOPKOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-carboxymethyl-10-oxo-7,10-dihydro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antoine,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 434 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4H-benzo[1,3]dioxin-6-ylaminomethylene)-malonic acid diethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 10-chloro-1H-[1,3]dioxino[5,4-f]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antoine,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 434 - 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。