(2R)-2-methyl-1,5-dioxaspiro<5.7>tridecane | 130858-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1,5-dioxaspiro<5.7>tridecane
• CAS: 130858-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GPBSPZSWSFHENR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-1,5-dioxaspiro<5.7>tridecane 在 三氟甲磺酸酐 、 三异丁基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(12R)-methyl-1-oxacyclododec-9-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a007
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 (R)-(-)-1,3-丁二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以82%的产率得到(2R)-2-methyl-1,5-dioxaspiro<5.7>tridecane
  参考文献：
  名称：

  羟基乙烯基醚的立体定向环化。合成应用于多官能团环状化合物

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00253-0