(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 207116-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 207116-67-4
• 化学式: C₃₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 632.629
• InChiKey: PBBUJVPILCDZKG-NODMTMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  161.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以17.8%的产率得到6-amino-4-phenyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells

  摘要：

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。

  DOI：

  10.3390/molecules13071487
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 ammonium sulfate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 6-Substituted 5-Azacytidines

  摘要：

  已保护的6-取代苄基、苯基和氯甲基衍生物5-氮杂胞苷8-10已通过将苯乙酰- (2)、苯甲酰- (3)或(氯乙酰)胍基 (4)加入2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖基异氰酸酯 (1)并随后通过得到的酰(氨基甲酰)胍基物 5-7 进行硅烷化介导的环化反应制备。通过在甲醇钠甲醇醇溶液中将氨基甲酰胍基 (13) 与甲苯酸甲酯缩合或将 13 与三乙基邻苯甲酸酯在 N,N-二甲基甲酰胺中缩合得到了4-氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)。在1,2-二氯乙烷中，硅烷化的6-苯基衍生物 11 与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖 (14) 经锡氯化物催化缩合得到了N¹和N³核苷 9 和 15 的1.2:1混合物。对保护化合物 8-10 和 15 进行甲醇解后得到相应的自由核苷 16-19。后者抑制了细菌 E. coli B 的生长，但比未取代的5-氮杂胞苷的作用要弱得多。

  DOI：

  10.1135/cccc19980222