1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 1379671-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1379671-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: OBXIQMHRLSIJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 (碘乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-hexyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下“绿色”合成1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑，以及在一个锅中构建1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的有效方法

  摘要：

  在溶剂-溶剂中通过[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3催化有机叠氮化物和碘代炔烃环加成合成1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的环保，高效方法自由条件得以发展。在此基础上，本报告还证明了一锅法通过环加成/铃木反应合成完全取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.128

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-5 Arylation of 1,2,3-Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zhengyin Du、Hua Feng、Fangli Gang、Yang Che、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0036-1588815

  日期：2017.8

  An effective method for C-5 arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-5 regioselective arylation of 1-substituted 1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation with palladium as a catalyst and diaryliodonium salts as arylating reagents is described. Various electron-rich and electron-deficient substituents attached to triazoles and diaryliodonium salts were tolerable to give the desired products

  1,4-二取代的1,2,3-三唑的C-5芳基化和1-取代的1,2,3-三唑的C-5区域选择性芳化的有效方法，通过sp2C-H活化，钯作为催化剂和描述了作为芳基化试剂的二芳基碘盐。连接到三唑和二芳基碘鎓盐的各种富电子和缺电子取代基在空气气氛下可耐受以在 24 小时内以良好的分离产率得到所需产物。