1-Benzoyl-1,2-dibrom-butan | 19739-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Benzoyl-1,2-dibrom-butan
• CAS: 19739-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: UMYHOMRUSXANEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-1,2-dibrom-butan 、 邻苯二胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 mg的产率得到(±)-1-ethyl-2-phenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化转移氢化对映选择性平行动力学拆分含氮丙啶的喹喔啉

  摘要：

  本文描述了在转移氢化条件下使用 ( R )-TRIP 催化的平行动力学拆分手性氮丙啶基喹喔啉的不对称合成。16 种不同的底物成功实现了这一分辨率，并产生了高度对映体富集的非对映体，其新形成的立体中心具有 ( R )-构型（( R,R,R )-非对映体的产率为 32–61%，ee 为 64–99% ( S,S,R ) -非对映体的产率为 7–46%，ee 为 97–99% ）。该过程可以与（S，S，R）-非对映异构体与苯硫酚的开环偶联，产生具有三个连续立体中心的手性四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03072
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-1,2-dibrom-butan
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺光解α-溴代酮合成α，β-二溴代酮：α-溴代酮的光诱导β-溴化

  摘要：

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130684

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。