1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione | 1228835-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1228835-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅
• 分子量: 334.756
• InChiKey: OFDOCLKTKIZRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 劳森试剂 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  卤代黄酮衍生物显示抗血管生成活性

  摘要：

  抗血管生成剂减弱了肿瘤的生长和转移，因此作为辅助或独立的癌症治疗方案是有益的。具有双重抗增殖和抗血管生成活性的药物可以达到抗癌功效并克服获得性耐药。在这项研究中，具有抗癌活性的合成黄酮 ( 5a , b ) 及其衍生物 ( 4b和6a ) 在 1 µM 时表现出显着抑制内皮细胞管形成 (40–55%, 12 h)，这与舒尼替尼相当（50% 抑制在 1 µM，48 小时）。黄酮（4b、5a、b和6a) 还显示在 10 µM 时 HUVECs 迁移减少了 25-37%。在蛋白质印迹分析中，5a和5b分别将 VEGFR2 磷酸化抑制了 37% 和 57%，这表明 VEGFR2 可能是它们的主要抗血管生成靶标。图 5b显示在计算机研究中与 VEGFR2 的最佳对接拟合，其次是5a，强调了 7-羟基以及 4-C=S 对活性的重要性。相反，具有 4-羰基部分的衍生物与靶标的结合口袋的配合很差，这表明它

  DOI：

  10.3390/molecules27154757
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。