4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1628187-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)Man4Ac(a)-O-Ph(4-NO2)；[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetyloxy-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1628187-21-2
• 化学式: C₄₈H₄₃NO₁₈
• 分子量: 921.865
• InChiKey: WOJWATQEESYBTJ-XQORGLGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl-(1→3)]-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct 2,3-O-Isopropylidenation of α-D-Mannopyranosides and the Preparation of 3,6-Branched Mannose Trisaccharides

  摘要：

  报告了一种高效、具有区域选择性的 α-D-mannopyranosides 直接 2,3-O-异亚丙基化方法。在 70 °C 下，用 0.12 等量的 TsOH-H2O 和 2-甲氧基丙烯处理各种 α-D- 吡喃甘露糖苷，可直接得到 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷，收率在 80%~90% 之间。根据这种方法，以对硝基苯基 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷为起始原料，制备出了 3,6-支链α-D-甘露三糖，总产率为 50.4%。

  DOI：

  10.3390/molecules19056683
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3-O-isopropylidene-α-Dmannopyranoside 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct 2,3-O-Isopropylidenation of α-D-Mannopyranosides and the Preparation of 3,6-Branched Mannose Trisaccharides

  摘要：

  报告了一种高效、具有区域选择性的 α-D-mannopyranosides 直接 2,3-O-异亚丙基化方法。在 70 °C 下，用 0.12 等量的 TsOH-H2O 和 2-甲氧基丙烯处理各种 α-D- 吡喃甘露糖苷，可直接得到 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷，收率在 80%~90% 之间。根据这种方法，以对硝基苯基 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷为起始原料，制备出了 3,6-支链α-D-甘露三糖，总产率为 50.4%。

  DOI：

  10.3390/molecules19056683