p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 433717-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 433717-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: IUPHPIKXHZLVMM-HVEWUWHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 p-tolyl 1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Kakali; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 639 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Kakali; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 639 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Synthesis of a Keto Sugar Nucleotide
  作者：Zhong-Rui Li、Ruofan Li、Laura Pasternack、Pengxi Chen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00553

  日期：2023.6.2

  Keto sugar nucleotides (KSNs) are common and versatile precursors to various deoxy sugar nucleotides, which are substrates for the corresponding glycosyltransferases involved in the biosynthesis of glycoproteins, glycolipids, and natural products. However, there has been no KSN synthesized chemically due to the inherent instability. Herein, the first chemical synthesis of the archetypal KSN TDP-4-

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。