1-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid | 67085-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy[1]benzothieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid；1-oxo-4H-[1]benzothiolo[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 67085-55-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: IPJTYUKFRVNJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium iodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-7λ⁴-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-羧酸四环衍生物的抗过敏活性。2.一些苯并噻吩并喹啉羧酸。

  摘要：

  合成了一些苯并噻吩并喹啉羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中进行了测试，作为潜在的抗过敏剂。许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSFG）相当。其中两个是1,4-二氢-4,6,6-三氧-5-氯[1]苯并噻吩并[2,3-g]喹啉-2-羧酸和1,4-二氢-1,7-二氧在PCA分析中，[1]苯并噻吩并[3,2-f]喹啉-3-羧酸的效力比DSCG约强八倍。

  DOI：

  10.1021/jm00207a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy[1]benzothieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以to provide 1-hydroxy[1]benzothieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid, m.p. >285° C. (dec.)的产率得到1-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzothieno[3,2-f]quinolinecarboxylic acids

  摘要：

  4-羟基[1]苯并噻吩[3,2-f]喹啉-2-羧酸及其酯类是通过将可选取代的2-氨基苯并噻吩与二甲基乙炔二羧酸酯反应，随后环合制备的。该过程中的中间化合物的硫原子可以氧化为氧化物或二氧化物状态，然后水解为酸，或者如果需要，先水解为酸再氧化。这些酸在酸性形式或盐形式下作为抗过敏剂具有生理活性。

  公开号：

  US04018780A1

文献信息

• US4018780A
  申请人：——

  公开号：US4018780A

  公开（公告）日：1977-04-19