(3aS,4S,5R,7aR)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol | 324528-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,7aR)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (3aS,4S,5R,7aR)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 324528-31-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: WMGXPBQEDGUTCR-KZFFXBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aR)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3'aR,4S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i