(5R,8R)-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one | 76374-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,8R)-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one
• 英文别名: (5R,7R)-7-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro[4.4]non-8-en-4-one
• CAS: 76374-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: KJEVSBKIKJKIOL-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R)-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one 在 亚硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,1'-ON-isopropylidenequinamide 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (5R,8R)-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-oxa-3-azaspiro<4,4>non-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782

文献信息

• 4-Hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one: a versatile intermediate for the synthesis of cyclopentanoid natural products
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/c39800000924

  日期：——

  The title compound has been prepared as the racemate, by way of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran, and as the (4R)-isomer, starting with (–)-quinic acid.

  标题化合物已通过3-羟甲基-2-甲基呋喃制备为外消旋体，并以（-）-奎尼酸为起始剂制备为（4 R）-异构体。
• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。