(6-chloro-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 1621417-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Chloro-2-phenylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1621417-12-6
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO
• 分子量: 343.812
• InChiKey: WTIIGQRKGQICGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 silver trifluoroacetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6-chloro-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-promoted Decarboxylative Annulation of α-Oxocarboxylic Acids with (E)-3-(2-aminophenyl)-1-Phenylprop-2-en-1-ones Toward 3,4- Functionalized Quinolines

  摘要：

  一种高效的Ag促进的α-羧酸与(E)-3-(2-氨基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮的脱羧环化反应已经开发出来，产率中等至良好，得到一系列官能化喹啉。这种方法兼容多种官能团，并提供了一种吸引人的合成苯基(2-苯基喹啉-3-基)甲酮的方法。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201106141315

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204487B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式I所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的β‑二酮衍生物为原料，进行反应得到式Ⅲ所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且产率较高，操作简单等优点。。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Transition metal-free one-pot double C–H functionalization of quinolines with disubstituted electron-deficient acetylenes
  作者：B. A. Trofimov、K. V. Belyaeva、L. P. Nikitina、A. G. Mal'kina、A. V. Afonin、I. A. Ushakov、A. V. Vashchenko

  DOI：10.1039/c8cc03269f

  日期：——

  Transition metal-free one-pot reaction of quinolines with acylarylacetylenes and water proceeds in the presence of KOH (55–60 °C, MeCN, 48 h) to afford 2-aryl-3-acylquinolines in up to 66% yield. Here, a formal replacement of the acetylene moiety by the aryl and acyl substituents in the quinoline scaffold takes place. In fact, it has been proved experimentally that the reaction involves the ring cleavage

  在KOH（55-60°C，MeCN，48 h）的存在下，喹啉与酰基芳基乙炔和水的无过渡金属一锅反应进行，可提供高达66％收率的2-芳基-3-酰基喹啉。在此，喹啉骨架中的芳基和酰基取代基正式取代了乙炔部分。实际上，已经通过实验证明了该反应涉及环裂解，同时伴随着电子缺陷的乙炔部分的重排和插入，从而形成在位置4带有醛官能团的二氢喹啉中间体。喹啉。
• Cascade Reaction of α, β‐Unsaturated Ketones and 2‐Aminoaryl Alcohols for the Synthesis of 3‐Acylquinolines by a Copper Nanocatalyst
  作者：Yuan Liu、Chen Wang、Yixin Tong、Yong Ling、Changjian Zhou、Biao Xiong

  DOI：10.1002/adsc.202100631

  日期：2021.9.21

  3-Acylquinolines possess widespread applications in functional chemicals. However, the convenient and selective synthesis of such important substructures has to date remained a challenge. Herein, we report a method to access 3-acylquinolines from α, β-unsaturated ketones and 2-aminoaryl alcohols in one pot with a copper nanocatalyst supported on nitrogen-silica-doped carbon (Cu/N−SiO2−C). Mechanistically, the

  3-酰基喹啉在功能化学品中有着广泛的应用。然而，迄今为止，这种重要子结构的方便和选择性合成仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种在一个锅中使用负载在氮-二氧化硅掺杂碳 (Cu/N-SiO 2 -C)上的铜纳米催化剂从 α, β-不饱和酮和 2-氨基芳基醇中获得 3-酰基喹啉的方法。从机制上讲，该产品的构建涉及级联程序，包括 2-氨基芳醇的自由基型氧化、氮杂-迈克尔加成和环化。该开发的方案具有反应条件温和、官能团耐受性好、铜催化剂丰富且可重复使用、易于获得的库存和 O 2 等优点。 作为唯一的氧化剂，为喹啉衍生物的可持续合成提供了另一种途径。