(2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane | 404344-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane
• CAS: 404344-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: QAEPUFPVVMJFOK-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲核苷的（±）-碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了（+）-hydantocidin的（±）-碳环螺乙内酰脲衍生物的合成。合成中的关键步骤是由环戊酮9构建螺乙内酰脲环。使用Bucherer-Bergs条件主要得到表碳环类似物10，而通过α-氨基腈13形成的另一种螺旋形成方法在脱保护后提供了碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00162-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1