(1R,2R,4S,7R,9S,10S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-8,11-dioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-one | 1024596-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,7R,9S,10S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-8,11-dioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-one
• CAS: 1024596-64-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: SPDAABQUHPUPAK-PJIJJOFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,7R,9S,10S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-8,11-dioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3S,4aR,6aS,7aR,7bR)-6a-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyloctahydro-6H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-b][1,4]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亚奎宁酸：用于合成具有抗肿瘤作用的2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）类似物的通用前体特性

  摘要：

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.059
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,8aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(5H)-one 、 trimethylsulphoxonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(1R,2R,4S,7R,9S,10S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-8,11-dioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亚奎宁酸：用于合成具有抗肿瘤作用的2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）类似物的通用前体特性

  摘要：

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.059

文献信息

• (−)-Quinic acid: a versatile precursor for the synthesis of analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Katharine F. Lingley、Michela Piacenti、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.059

  日期：2008.4

  Syntheses of three novel analogues of the Streptomyces metabolite COTC are described, using the versatile chiral pool starting material, (−)-quinic acid. The results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines, A549 and H460, are presented.

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。