(4-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone | 49742-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 49742-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: JYJFRKUVWJDSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 1,4-二甲基环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-9-phenylthiazolo[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 N-芳基化环化方案合成新型 9-氨基/芳基/氧代-2-(het)arylthiazolo[4,5-b] 喹啉

  摘要：

  一种简便合成新型 2-(het)aryl-9-amino/aryl-thiazolo[4,5- b ]quinolines 和相应的 thiazolo[4,5 - b ]quinolin-9(4 H ) 的有效方法)-ones 通过 2-substituted-4-amino-5-cyano/aroyl/carboethoxy thiazoles 的合成加工开发。总体策略涉及钯催化的这些 4-氨基噻唑的 N-芳基化为相应的 4-( N-芳基)噻唑，以及它们随后的三氟甲磺酸介导的分子内环缩合为目标化合物。这种新的和直接的协议显示了广泛的底物范围，适用于 9-氨基/芳基和 9-(4 H)来自相应 5-氰基/芳酰基/乙氧基噻唑的喹诺酮，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.4554
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯二硫代甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (4-amino-2-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  采用功能化二硫酯作为硫羰基前体的 4-氨基-2-（杂）芳基-5-取代噻唑的单锅制备

  摘要：

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00616

文献信息

• Hartmann,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 497 - 504
  作者：Hartmann,H. et al.

  DOI：——

  日期：——