Acetic acid (3S,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-hexyl ester | 1054656-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,5S)-6,6,6-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexyl] acetate
• CAS: 1054656-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₄F₆O₇S
• 分子量: 558.496
• InChiKey: FUGAYDAWPLUIRX-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-hexyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trimethyl-[(2R,3S,4S)-1,1,1-trifluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-erythro-pentose trimethylene dithioacetal 在 吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-6,6,6-trifluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-（三氟甲基）蒽环类苷：抗肿瘤活性7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿霉素的合成。

  摘要：

  已经通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基）阿德里亚姆（3），其在C-5'的取代基是亲脂性三氟甲基。 3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6,6,6-三氟-α-L-lyxo-己吡喃糖基溴化物（20）与14-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）去甲霉素的偶合Koenigs-Knorr条件。该合成过程中的关键步骤是10中衍生自D-lyxose的5-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧醛-L-赤型戊糖的C-三氟甲基化（10）步骤，在四丁基氟化铵存在下，用（三氟甲基）三甲基硅烷，得到1,1,1-三氟-L-阿拉伯糖基己糖醇（11）及其2-表异构体。与包括阿霉素的类似物相比，合成产物3在低剂量范围内显示出显着的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm960177x