7,8-Dimethyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester | 444929-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dimethyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 444929-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆
• 分子量: 416.434
• InChiKey: RPTBIAUGDAANBX-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7,8-Dimethyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自二乙氧基羰基甘脲的非环状冠型受体的合成、晶体结构、结合特性

  摘要：

  合成了一种新型的非环状冠型二乙氧基羰基甘脲衍生物受体并获得了其晶体结构。对其对中性客体的结合行为的研究表明，它可以结合对苯二酚、间苯二酚和儿茶酚。

  DOI：

  10.3184/030823409x465312
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,8-Dimethyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Self-Folded Molecular Rotors Controlled by Edge-to-Face CH/π Aromatic Interactions

  摘要：

  一系列新型自折叠分子转子被合成并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和IR数据进行了表征。除两种化合物外，其他所有化合物均通过X射线晶体学进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217528

文献信息

• Methylene-Bridged Glycoluril Dimers:  Synthetic Methods
  作者：Anxin Wu、Arindam Chakraborty、Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、Marie A. Ofori、Jessica K. Chiles、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo0258958

  日期：2002.8.1

  Cyclic ethers 5a,d-f and 25-26 undergo highly diastereoselective dimerization reactions to yield methylene-bridged glycoluril dimers with the formal extrusion of formaldehyde. Last, it is possible to perform selective heterodimerization reactions using both cyclic ethers and glycoluril derivatives bearing ureidyl NH groups. These reactions deliver the desired C- and S-shaped heterodimers with low to moderate

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对
• Synthesis of novel unsymmetrical molecular clips derived from glycoluril
  作者：Hu Sheng-Li、Wu Yan-Dong、Cao Li-Ping、Wu An-Xin

  DOI：10.3184/030823409x465349

  日期：2009.7

  Four novel unsymmetrical molecular clips derived from glycoluril have been designed and synthesised and the structure and conformation of one was also confirmed by single crystal X-ray diffraction.

  已经设计并合成了四种源自甘脲的新型不对称分子夹，其中一种的结构和构象也通过单晶 X 射线衍射证实。
• Diastereoselective Formation of Glycoluril Dimers:  Isomerization Mechanism and Implications for Cucurbit[<i>n</i>]uril Synthesis
  作者：Arindam Chakraborty、Anxin Wu、Dariusz Witt、Jason Lagona、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja025876f

  日期：2002.7.1

  possible previously. For example, we present strong evidence that the mechanism of CB[n] synthesis proceeds via the intermediacy of both S-shaped and C-shaped dimers. The first experimental determination of the relative free energies of the S-shaped and C-shaped dimers indicates a thermodynamic preference (1.55-3.25 kcal mol(-)(1)) for the C-shaped diastereomer. This thermodynamic preference is not because

  Cucurbit[6]uril (CB[6]) 是一种大环化合物，由甘脲和甲醛在一锅中制备，其分子识别特性使其成为深入研究的对象。CB[n] 形成机制的研究可能为 CB[n] 同系物和衍生物的定制合成提供见解，但由于 CB[n] 的复杂结构而受到阻碍。通过降低形成 S 形 (12S-18S) 和 C 形 (12C-18C) 亚甲基桥联甘脲二聚体的反应复杂性，我们已经能够探索 CB[n] 机制的基本步骤合成到以前不可能达到的水平。例如，我们提出了强有力的证据，证明 CB[n] 合成的机制是通过 S 形和 C 形二聚体的中介进行的。S 形和 C 形二聚体的相对自由能的第一次实验测定表明 C 形非对映异构体的热力学偏好 (1.55-3.25 kcal mol(-)(1))。这种热力学偏好不是因为自缔合、溶剂化或模板效应。此外，标记实验使我们能够阐明 S 形和 C 形非对映异构体之间这种酸催化平衡
• Introverted CB[N] Compounds
  申请人：Isaacs Lyle David

  公开号：US20100010215A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inverted cucurbituril compounds having at least one pair of hydrogen atoms protruding into an internal molecular cavity thereof.
• US8513409B2
  申请人：——

  公开号：US8513409B2

  公开（公告）日：2013-08-20