homopropargyl glucoside | 35785-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homopropargyl glucoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(but-3-yn-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；but-3-yn-1-yl β-D-glucopyranoside；but-3-yn-1-yl beta-D-glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-but-3-ynoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 35785-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: LYCIVKHZSWRECA-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homopropargyl glucoside 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-萘二酰亚胺共轭物作为潜在的抗寄生虫药物：合成，评价和结构活性研究

  摘要：

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.043
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 homopropargyl glucoside
  参考文献：
  名称：

  一类新型双功能和三功能糖肟作为有机磷中毒的解毒剂

  摘要：

  最近的事件表明，有机磷神经毒剂对平民和军人构成严重威胁。目前的疗法包括吡啶鎓醛肟再激活剂，以恢复位于中枢神经系统和神经肌肉接头处的乙酰胆碱酯酶的酶活性。这些带电荷的乙酰胆碱酯酶再激活剂的一个主要缺点是它们穿过血脑屏障的能力差。在这项研究中，我们建议评估没有永久电荷的糖缀合肟作为潜在的中枢神经系统再激活剂。我们确定了他们的体外对被抑制的人乙酰胆碱酯酶的再激活功效、与该酶复合的两种化合物的晶体结构、它们对中毒小鼠的保护指数及其药代动力学。然后我们用人体体外模型评估了它们的内皮渗透系数。这项研究阐明了新糖肟的结构限制，这些糖肟旨在通过位于血脑屏障的葡萄糖转运蛋白到达中枢神经系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01748

文献信息

• Selection of Natural Peptide Ligands for Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Catalysis
  作者：Allison G. Aioub、Lindsay Dahora、Kelly Gamble、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00161

  日期：2017.6.21

  The copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction is a powerful tool for making connections in both organic reactions and biological systems. However, the use of this ligation process in living cells is limited by the toxicity associated with unbound copper ions. As an initial attempt to create peptide-based accelerating ligands capable of cellular expression, we performed synthesis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）是在有机反应和生物系统中进行连接的强大工具。然而，这种连接过程在活细胞中的使用受到与未结合的铜离子相关的毒性的限制。作为创建能够进行细胞表达的基于肽的加速配体的初步尝试，我们在带有候选配体和炔烃底物的固相合成珠上进行了此类物质的合成和选择。确定了一个简单的含组氨酸的基序（HXXH），并在固溶相优化后发现，可产生单周转系统，在无配体反应中显示出中等速率加速。发现不同炔烃的CuAAC反应速率和产率对肽配体有反应，
• Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry
  作者：Wen-Ya Lu、Xing-Wen Sun、Chen Zhu、Jian-He Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.044

  日期：2010.1

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.