(Z)-benzyl 2-benzylidene-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate | 1352752-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 2-benzylidene-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate
• CAS: 1352752-19-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: YASUWRKZJPLUIR-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷-5-基)-3-氧代丙基氨基甲酸叔丁酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-benzyl 2-benzylidene-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate 、 (E)-benzyl 2-benzylidene-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O和三氟乙酸/三乙胺介导的功能化哌啶的合成

  摘要：

  通过使用BF 3 ·Et 2 O的级联反应或对t Boc基团进行一锅脱保护，以高效率的非对映选择性（仅反式构型）合成取代的哌啶酮和哌啶的两步快速有效策略通过分子内的氮杂-迈克尔加成，已经开发了α，β-不饱和β-酮酯。还描述了使用类似的策略短时间获得羟基哌酸的方法。该方法的主要特点是非常简单，快速的实验程序，涉及温和条件，并且仅进行一两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.072