methyl 2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-trideoxy-α-D-xylohexopyranoside | 1198600-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-trideoxy-α-D-xylohexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1198600-58-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: HBJVWPHNNAGKCW-DQDDRIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-trideoxy-α-D-xylohexopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-di-O-acetyl-β-D-desosamine 、 1,2-di-O-acetyl-α-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-desosaminide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-trideoxy-α-D-xylohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f