1-chloroeicosan-2,3-diol | 144363-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloroeicosan-2,3-diol
• 英文别名: 1-chloroicosane-2,3-diol
• CAS: 144363-39-3
• 化学式: C₂₀H₄₁ClO₂
• 分子量: 348.997
• InChiKey: SRPZTXCQTQQQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroeicosan-2,3-diol 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-5-chloromethyl-4-heptadecyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride

  摘要：

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80158-t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxyeicosan-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 air 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到1-chloroeicosan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride

  摘要：

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80158-t