3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1α-naphthalene acetic acid ethyl ester | 196805-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1α-naphthalene acetic acid ethyl ester
• CAS: 196805-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: CGWVXAPOEFRCOL-HACGYAERSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1α-naphthalene acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 53.01h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136
• 作为产物：
  描述：

  4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1α-naphthalene acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxo-1α-naphthalene acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136