3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyl-O⁴-(2-nitrophenyl)uridine | 329279-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyl-O⁴-(2-nitrophenyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyl-O⁴-2-nitrophenyluridine
• CAS: 329279-49-4
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₉Si₂
• 分子量: 647.873
• InChiKey: FGAOAURWEXHGIH-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyl-O⁴-(2-nitrophenyl)uridine 在 四甲基胍 、 2-硝基苯甲醛肟 作用下， 以85%的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Nucleotide Building Blocks Containing Electrophilic Groups in the 2′-Position

  摘要：

  Chemical syntheses of 2'-O-(allyloxycarbonyl)methyladenosine, 2'-O(methoxycarbonyl)methyladenosine and 2'-O-(2,3-dibenzoyloxy)propyluridine 3'-2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite building blocks are described. These monomers were used successfully to incorporate carboxylic acid, 1,2-diol and aldehyde functionalities into synthetic oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/15257770008045453
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 1-(3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-β-D-ribofuranosyl-4-(2-nitrophenyl)-2-pyrimidinone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyl-O⁴-(2-nitrophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  [含有2'-O-（2,3-二羟丙基）尿苷和2'-O-（2-外乙基）尿苷的修饰寡脱氧核糖核苷酸的合成和特征]。

  摘要：

  获得了新的尿苷衍生物2'-O-（2,3-二羟丙基）尿苷及其3'-亚磷酰胺，用于在自动化化学合成过程中直接引入寡核苷酸。合成了具有2'-O-（2,3-二羟丙基）尿苷残基的10-15 nt长的寡核苷酸；这些低聚物的高碘酸盐氧化得到含有2'-O-（2-氧代乙基）尿苷残基的寡核苷酸。通过与对硝基苯基肼和甲硫氨酸甲酯的相互作用证实了在碳水化合物部分的2'位置上存在反应性醛基。含有修饰单元的DNA双链体的热稳定性与天然类似物几乎没有区别。

  DOI：

  10.1023/a:1009579002330