5,6,7,8-tetrakis(methylene)-2-bicyclo<2.2.2>octanone | 87119-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrakis(methylene)-2-bicyclo<2.2.2>octanone
• 英文别名: 5,6,7,8-tetramethylidene-2-bicyclo<2.2.2>octanone；5,6,7,8-tetramethylidene-2-bicyclo<2.2.1>octanone
• CAS: 87119-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LUIBZNQWIUUZHF-KLPPZKSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  278.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrakis(methylene)-2-bicyclo<2.2.2>octanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(+/-)-5,6,7,8-tetramethylidene-2-bicyclo<2.2.2>octanol
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四亚甲基-2-双环[2.2.2]辛醇和-辛酮的合成和狄尔斯-阿尔德反应性。相应的双（三羰基铁）配合物的选择性氧化†

  摘要：

  所述的硼氢化顺，反- [铁（CO）3 ] 2双复数24容易获得的5,6,7,8- tetramethylidene -2-双环[2.2.2]辛烯（22），得到相应的双络合2 -双环[2.2.2]辛醇25. CrO 3-氧化制得的酮27。用三甲基氧化胺选择性地氧化25和27中的顺式-Fe（CO）3-基团，得到相应的抗-Fe（CO 3）-单络合四烯26和28。可以除去28中的抗-Fe（CO）3-基团，得到5,6,7,8-四亚甲基-2-双环[2.2.2]辛酮（11）。加入NaBH 4的-还原11得到tetraenol 10. TCE-环加成到10和11（ķ 1）分别为至少10倍的速度的那些（ķ 2）为相应的单加成物35/36和34，分别。此狄尔斯-阿尔德反应速度差消失（ķ 1 ≈ ķ 2）与丙酸甲酯。后者的亲二烯体以“对”-区域选择性加到抗-Fe（CO）3-单络合物的四烯酮28中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660417
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以31%的产率得到5,6,7,8-tetrakis(methylene)-2-bicyclo<2.2.2>octanone
  参考文献：
  名称：

  立体催化5,6,7,8-四（亚甲基）-2-双环[2.2.2]锡酮三羰基铁三羰基配合物的Hd交换反应

  摘要：

  在HC的碱催化HD交换（3）内-的Fe（CO）3 monocomplex和结束时，外- [铁（CO）3 ] 2双复杂的5,6,7,8-四（亚甲基） -2-双环[ 2.2.2 ]-辛酮具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81822-5