5-chloro-3-iodoindole-2-carbaldehyde | 693803-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-iodoindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 693803-22-4
• 化学式: C₉H₅ClINO
• 分子量: 305.502
• InChiKey: VDIQCKCZEQTYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-iodoindole-2-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 6-chloro-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-chloro-3-iodoindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065

文献信息

• Concise synthesis and antiproliferative activity evaluation of ellipticine quinone and its analogs
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Masataka Mizutani、Teruki Yoshimura、Tsuyoshi Kitamura、Mana Miyano、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.071

  日期：2017.8

  We developed a concise protocol for the synthesis of ellipticine quinone from the appropriate 3-iodoindole-2-carbaldehydes in four steps. The key step is the construction of carbazole-1,4-quinone through tandem Ring-Closing Metathesis (RCM) and dehydrogenation under oxygen atmosphere. Therefore, the ellipticine quinone analogs possessing substitution at the 8- and/or 9-positions were synthesized using

  我们通过四个步骤，从适当的3-碘吲哚-2-甲醛中合成了玫瑰树碱醌的简洁方案。关键步骤是通过串联闭环复分解（RCM）和在氧气气氛下进行脱氢来构建咔唑-1,4-醌。因此，使用该方法合成了在8和/或9位具有取代基的玫瑰树碱醌类似物。总共评估了14种化合物对HCT-116和HL-60细胞系的抗增殖活性。9-硝基玫瑰树碱醌被发现比calothrixin B具有更好的活性。
• Three-Step One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyrazolo[4,3-<i>b</i>]indoles Using Copper Catalysis
  作者：Hailong Liu、Lei Zhang、Fei Zhao、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301380

  日期：2014.2

  A convenient three-step one-pot copper-catalysed method has been developed for the preparation of pyrazolo[4,3-b]indoles, new indole-based compounds with potential biological activity. Treatment of various hydrazines, including alkyl hydrazines, with indole-2-carbaldehydes generated the corresponding products in moderate to good yields without protection of the indole N-1 moiety. In addition, LiOH

  已经开发了一种方便的三步一锅铜催化方法来制备吡唑并 [4,3-b] 吲哚，这是一种具有潜在生物活性的新型吲哚基化合物。用吲哚-2-甲醛处理各种肼，包括烷基肼，以中等至良好的收率生成相应的产物，而没有保护吲哚 N-1 部分。此外，LiOH 用作铜催化偶联反应中的碱。微波加热用于加速吲哚的碘化和 C-N 键的形成。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。