2-(3-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-oxoethyl acetate | 334999-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [2-(3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 334999-04-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: SOPSIPDIAJCZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-oxoethyl acetate 在 bakers' yeast 作用下， 生成 rac-(5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methyl-4,5-dihydrooxazole 、 rac-(5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 乙酰氧基甲基乙烯基甲酮 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(3-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f