ethylene ketal of methyl 2-acetyl-5-chloropentanoate | 89118-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethylene ketal of methyl 2-acetyl-5-chloropentanoate
• CAS: 89118-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₄
• 分子量: 236.696
• InChiKey: OTHYDQSGJLTTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene ketal of methyl 2-acetyl-5-chloropentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 ethylene ketal of methyl 2-acetyl-5-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9