Glcβ4Glcβ3GlcαF | 481073-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glcβ4Glcβ3GlcαF
• 英文别名: (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride；β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 481073-61-4
• 化学式: C₁₈H₃₁FO₁₅
• 分子量: 506.434
• InChiKey: MRJSLHVYPCTUEM-GWEGGBNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248.45
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 Glcβ4Glcβ3GlcαF 在 mutated (1,3)-β-D-glucan endohydrolase Glu231Gly 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以33%的产率得到p-nitrophenyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用来自大麦的突变的（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶合成复杂的寡糖。

  摘要：

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。

  DOI：

  10.1002/chem.200304733
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoyranosyl)-(1-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Glcβ4Glcβ3GlcαF
  参考文献：
  名称：

  通过使用来自大麦的突变的（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶合成复杂的寡糖。

  摘要：

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。

  DOI：

  10.1002/chem.200304733

文献信息

• A transitional hydrolase to glycosynthase mutant by Glu to Asp substitution at the catalytic nucleophile in a retaining glycosidase
  作者：Hugo Aragunde、Estela Castilla、Xevi Biarnés、Magda Faijes、Antoni Planas

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.003

  日期：2014.5

  unexpected E134D mutant which has high glycosynthase efficiency (25% higher kcat than the best glycosynthase to date, E134S) but also retains some hydrolase activity (2% relative to the wild-type enzyme). Here, we report the biochemical and structural analyses of this mutant compared to E134S and wild-type enzymes. E134D shows a pH profile of general base catalysis for the glycosynthase activity, with

  已经开发了来自16个以上糖苷酶家族的糖苷合酶，用于有效合成寡糖和糖缀合物。使用衍生自地衣芽孢杆菌β-1,3-1,4-葡聚糖酶的糖合酶可以定量获得具有确定序列的β-1,3-1,4-葡聚糖寡糖和多糖。对该酶的亲核亲和力饱和文库的筛选产生了出乎意料的E134D突变体，该突变体具有较高的糖合酶效率（比迄今为止最好的糖合酶E134S高25％的kcat），但还保留了一些水解酶活性（相对于野生型酶为2％） ）。在这里，我们报告了该突变体与E134S和野生型酶相比的生化和结构分析。E134D显示了一般碱催化糖合酶活性的pH曲线，分配给Glu138的动力学pKa（在kcat / KM上）为5.8，而相同的残基以相同的pKa值作为水解酶活性中的一般酸。wt酶中Glu138的pKa为7.0，由于催化亲核试剂Glu134的存在而使plu的共轭碱基不稳定，因此pKa值很高。因此，相对于野生型酶，Glu138的pKa在突变体中下降了1