(2S,4R,5R)-ethyl 5-(furan-2-yl)-2,5-dihydroxy-4-phenylpentanoate | 1327274-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-ethyl 5-(furan-2-yl)-2,5-dihydroxy-4-phenylpentanoate
• CAS: 1327274-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: KDBFMWAUMWGPKC-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 盐酸 、 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2S,4R,5S)-ethyl 5-(furan-2-yl)-2,5-dihydroxy-4-phenylpentanoate 、 (2S,4R,5R)-ethyl 5-(furan-2-yl)-2,5-dihydroxy-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b